高中有機化學筆記 (內附大大的分類心智圖)

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前言

高中最後一次考試，想說要有個善終，也怕自己一不小心被當了，很認真讀了兩三天久久沒碰的化學，讀的時候常常想要找那種超大的表簡單說每一種烴類、官能基的性質、反應，可能就像是一些程式語法的 cheat sheet，能夠在學過之後，重新看到就能馬上回想起來，才不用每次寫題目都要翻講義好久，可惜沒有找到類似的東西，就只好自己做一個了。

注意
這個心智圖應該只適用於那些曾經有讀過書的人快速回想，如果還沒學過的話應該會完全看不懂，其中有一些化學式為了精簡大都只寫出最重要的部分，有疑惑處請直接翻閱教科書，若是我有寫錯我是遺漏的部分敬請指教

  1. 心智圖 (線上檢視版)
  2. 心智圖 (pdf)
  3. 心智圖 (png)
    心智圖

可氧化（與二鉻酸鉀、過錳酸鉀反應）

  • 烯、炔、烷基苯（不為三級烷基）、醇（不為三級醇）、醛、酸（僅甲酸 & 乙二酸）

沸點

  • 醯胺 > 羧酸 > 醇 > 胺 > 酮、醛、酯 > 醚 > 烴

可溶水（低碳數 <=3）

  • 醇、醛、酮、酸、胺、醯胺

是否飽和

  • 以溴水檢驗，但 == 苯不會反應 ==（加催化劑（加成）或照光（取代）才會反應）

水解

  • 酯：羧酸 + 醇（鹼性環境會變成鹽類）
  • 醯胺：還原成酸 + 氨（酸下氨解離、鹼下酸解離）

烴（碳氫）

分類

  • 鏈狀 or 環狀
  • 不飽和 or 飽和（是否有 π 鍵）
  • 芳香烴 or 脂肪烴（是否含苯環）
  • == 脂環烴 ==：不含苯的環
  • == 脂芳烴 ==：含苯外掛其他東西（如甲苯）

烷

  • 取代：鹵化（高溫、照光）、硝化（475 度）
  • 不溶水

烯

  • 加成：氫化（變烷）、鹵化（秀水褪色）、水合（變醇）
  • 氧化：紫色過錳酸鉀褪色
  • 不溶水

炔

  • 製備：灰石 -> 氧化鈣 -> 電石 (CaC2)->C2H2
  • 末端取代：氯化銅 + 氨水（紅色沈澱）、硝酸銀 + 氨水（白色沈澱）
  • 加成：氫化（變烷）、鹵化（秀水褪色）、水合（乙炔變乙醛、其他變酮）
  • 聚合：可導電的聚乙炔、三聚合成苯
  • 氧化：紫色過錳酸鉀褪色
  • 不溶水

苯

  • 衍伸物：萘、蔥、菲、聯苯
  • 製備：乙炔三聚合、正己烷環化脫氫
  • 取代（典型的化學反應）：鹵化、硝化（硝苯、TNT）、磺酸化、烷基化
  • 加成（不易反應）：在紫外光照射與三氯氣加成 -> 六氯化苯 (C6H6Cl6、BHC、666)
  • 氧化（僅烷基苯，苯環不行）：紫色過錳酸鉀褪色 ==but== 三級烷基（如三級 - 丁基）無法反應

有機鹵化物 R-X

  • 難溶水
  • == 密度 > 1==-> 會在水下層
  • 與強鹼反應：== 水中得醇，醇中得烯 ==

羥基 -OH （醇、酚）

醇

  • 溶於水
  • 通式：\(C_nH_{2n+2}O\)
  • 與鈉、鉀金屬反應：H 被還原成氫氣（乙醇 -> 乙醛鈉 + 氫氣）
  • 鹵化：\(R-OH+HX\rightarrow R-X + H_2O\)
  • 脫水：
    • 170~180 度：形成烯（\(C_2H_5OH\rightarrow C_2H_4\)）
    • 130~140 度：形成醚（\(C_2H_5OH\rightarrow C_2H_5OC_2H_5\)）
  • 氧化：
    • 一級（二鉻酸鉀一步一步、過錳酸鉀直接變酸）：醇 \(\rightarrow\) 醛 \(\rightarrow\) 酸（如果是甲酸還可以繼續氧化變 \(CO_2\)）
    • 二級：醇 \(\rightarrow\) 酮
    • 三級：不能氧化

酚

  • 微溶水
  • 弱酸（可溶於強鹼，不溶於弱鹼（碳酸氫鈉 aq））
  • 製備：苯 \(\rightarrow\) 被氯魯化 \(\rightarrow\) 氫氧化鈉 aq、高溫高壓 \(\rightarrow\) 酸性下 \(\rightarrow\) 完成
  • 與鈉、鉀金屬反應：H 被還原成氫氣
  • 製作成阿斯匹靈（見酯）
  • 檢驗：會與 \(Fe^{3+}\) 離子形成紫色錯合物 \(\rightarrow\) 使用 \(FeCl_3\) 檢驗酚

醚基 R-O-R’

  • 通式：\(C_nH_{2n+2}O\)
  • 製備：兩個醇加起來脫水（130~140 度）
  • 難溶於水
  • 沸點低
  • 化性：安定，不易進行反應

常見

  • (二) 甲 (基) 醚 \(H_3C-O-CH_3\)
  • (二) 乙 (基) 醚 \(H_5C_2-O-C_2H_5\)
  • 甲 (基) 乙 (基) 醚 \(H_3C-O-C_2H_5\)

羰基 C=O （醛、酮）

  • 通式：\(C_nH_{2n}O\)
  • 溶於水
  • 氧化：見醇
  • 醛的檢測：多侖、婓林、本式液（可與甲酸反應）

羧基 O=C-OH （羧酸）

  • 通式：\(C_nH_{2n}O_2\)
  • 製備：醇 \(\rightarrow\) 醛 \(\rightarrow\) 酸
  • 溶於水
  • 與活性金屬反應（Zn、Fe 即可）：解離出 \(H^+\) 生氫氣
  • 酸鹼中和
  • 氧化還原：僅甲酸 & 乙二酸可氧化成 \(CO_2\)
  • 脫水：形成酸酐
  • 酯化：醇 + 酸 = 酯 + 水
  • 醯胺化：胺 + 酸 = 醯胺 + 水

酯基 O=C-OR

  • 通式：\(C_nH_{2n}O_2\)
  • 不溶水
  • 水解：羧酸 + 醇（鹼性環境會變成鹽類）
  • 皂化：酯 + 鹼 -> 醇 + 鹽類（肥皂）
  • 柳酸 (s)+ 乙酐 (l)-> 阿斯匹靈 (s)
    • 實驗步驟
      • 因柳酸自己的羧基和羥基會自聚合生成，所以需分離不用的副產物以及反應物，純化阿斯匹靈
      • 以過量乙酐確保最後不會有多的柳酸
      • 取反應後固態的物質（阿斯匹靈、柳酸副產物）
      • 放入鹼性環境，取液體（阿斯匹靈為酸能夠化學溶解，副產物析出）
      • 放入酸性環境，取攜出物質（阿斯匹靈遇酸析出）
    • 檢驗純度（是否含柳酸）：放入 \(FeCl_3(aq)\) 是否為紫色（柳酸含有酚結構）

胺 N

  • 製備
    • 烷先鹵化，鹵烷與氨做取代反應成為一級胺（\(C_2H_6+Cl_2\rightarrow C_2H_5Cl+HCl\)、\(C_2H_5Cl+NH_3\rightarrow C_2H_5NH_2\) ）
    • 鹵烷與一級胺做取代反應成為二級胺（\(C_2H_5Cl+C_2H_5NH_2\rightarrow (C_2H_5)_2NH+HCl\) ）
    • 苯 \(\rightarrow\)(硝化) 硝基苯 (\(NO_2\) 接苯）\(\rightarrow\)(還原 \(H_2/Pt\)）苯胺
  • 溶於水
  • 會臭
  • 弱鹼性（因此酸化形成銨鹽）
  • 與酯、醯氯、酸酐反應成醯胺（取代反應）：保留醯基和胺基

醯胺 O=C-N

  • 製備：胺或氨與酯、醯氯、酸酐反應（取代反應）保留醯基和胺基
  • 溶於水
  • 大部分為固體，除 N,N - 二甲基甲醯胺（常見溶劑）
  • 中性，無法形成銨鹽
  • 水解：還原成酸 + 氨（酸下氨解離、鹼下酸解離）